2018年NBA总决赛结束后，东部的局势发生了巨变。其他球队原本以为，随着詹姆斯选择加盟湖人，他们能够轻松突破东部，然而，伦纳德被交易到上赛季东部第一的猛龙后，彻底打击了这些期待。2018-2019赛季常规赛，伦纳德的表现相对保守，但猛龙依然获得东部第二的排名。季后赛首轮对阵魔术时，猛龙顺利晋级，毫不费力地淘汰了对手。在与76人的第二轮对决中，双方鏖战七场。在第七场关键时刻，伦纳德命中了历史性的抢七绝杀，帮助猛龙顺利晋级东部决赛。

在东部决赛中，猛龙面对的是由常规赛MVP字母哥领军的雄鹿。起初，猛龙在前两场表现不佳，但此后伦纳德表态“我来防字母哥”，不仅在进攻上表现出色，还在防守上成功遏制了字母哥的发挥，最终猛龙连胜四场，夺得东部冠军。

进入总决赛，面对经验丰富的勇士，尽管缺少了杜兰特，勇士依然展现出豪门球队的气势。第一场比赛，猛龙多点开花，西亚卡姆拿下32分，伦纳德贡献23分，加索尔和范弗利特也分别得分20和15。然而勇士的库里以全场最高的34分为球队出力，汤普森也拿下21分，尽管输掉了比赛，却让人看到了他们的实力。

第二场比赛中，勇士进攻火力四射，尽管库里表现受限，但汤普森表现出色，砍下25分，替补库克也贡献了关键三分。与此相比，尽管伦纳德砍下34分14篮板，但猛龙仍旧败北。随后来到勇士主场，猛龙却连续赢得两场，G3中，伦纳德贡献了30分7篮板6助攻，而勇士尽管库里轰下47分，依然无法阻止对手的胜利。在G4中，汤普森复出，与库里携手砍下55分，但猛龙的伦纳德再次爆发，得到36分12篮板，带领球队取得赛点。

G5时，勇士承受巨大的舆论压力，杜兰特决定带伤复出，虽然取得胜利，但随之而来的却是杜兰特跟腱撕裂的噩耗，让勇士陷入绝望。在G6的主场比赛中，汤普森意外受到重伤，再次宣布征战结束，勇士陷入绝境，最终眼睁睁看着猛龙在自己主场捧起冠军奖杯。

整场系列赛，库里展现出了最佳表现，场均30分6篮板5助攻，而受伤前的汤普森也有26分2篮板4助攻的贡献，但伤病让他们与三连冠失之交臂。